ปีพ.ศ. 2349 หลังจากกรมพระราชวังหลังเสด็จทิวงคต สุนทรภู่ซึ่งถูกจองจำอยู่เหตุจากการลอบรักใคร่กับแม่จัน จึงได้รับการปล่อยตัวเป็นการถวายพระกุศล สุนทรภู่เขียนในส่วนขึ้นต้นของนิราศว่า

เป็นอันว่าสุนทรภู่ถูกใช้ไปราชการด่วนจนถึงกับไม่มีเวลาไปบอกลาแม่จันได้เลย เหตุที่ว่าสุนทรภู่ต้องไปด้วยราชการก็เนื่องจากความท่อนหนึ่งว่า

ผู้ร่วมทางของสุนทรภู่ในการเดินทางคราวนี้ ได้แก่ นายแสง เป็นผู้นำทาง และน้อยกับพุ่ม ศิษย์น้องสองคน ทั้งหมดล่องเรือไปตามแม่น้ำเจ้าพระยา ลัดเลาะคลองบางนาไปออกมาแม่น้ำบางปะกงแล้วลงสู่ทะเล เลียบริมทะเลไปขึ้นฝั่งที่บริเวณหาดบางแสน จากนั้นจึงเดินเท้าต่อ สุนทรภู่ได้แวะพักที่บ้านขุนรามอยู่เป็นหลายวัน ก่อนจะออกเดินทางต่อไปเมืองแกลง ซึ่งในเวลานั้นเป็นบ้านป่าเมืองเถื่อนอยู่ในป่าทึบ หนทางจะไปถึงนั้นแสนกันดารและเต็มไปด้วยอันตราย ทั้งคณะเดินทางกันต่อจนไปถึงเมืองระยอง ถึงตรงนี้ นายแสงมิได้ร่วมเดินทางต่อไปด้วย

สุนทรภู่กับน้องทั้งสองเดินทางต่อไปอีกจนถึงบ้านกร่ำ เมืองแกลง ได้พบบิดาของตนซึ่งบวชเป็นพระมาตลอดนับแต่สุนทรภู่เกิด สุนทรภู่ได้ถือศีลกินเจอยู่กับบิดาพักหนึ่ง แล้วเกิดล้มป่วยเป็นไข้ ต้องพักรักษาตัวอยู่นานหลายเดือนกว่าจะเดินทางกลับมาถึงพระนครศรีอยุธยาของบันชา